Получение этанола из этилена это химическое явление

— Пропанол и из соответствующего галогеналкана.

Реакцию ведут кипячением алкилгалогенида с водными щелочами или с суспензиями карбонатов щелочноземельных металлов. Гидролиз может протекать только на поверхности раздела фаз, так как алкилгалогениды нерастворимы в воде.

Механизм — бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2.

В реакциях SN2 происходит обращение конфигурации у атома углерода. Скорость реакции определяется как концентрацией и типом нуклеофильного реагента, так и концентрацией галогенпроизводного.

Получение

Процесс Вакера

Главным промышленным способом получения уксусного альдегида является процесс Вакера. Он заключается в окислении этилена, который получают при крекинга углеводородов. Этот способ имеет гораздо большее значение, чем окисления, каталитическая дегидрогенизация этанола или гидратация ацетилена. В процессе Вакера этилен окисляют в водном растворе, хлорид меди (II) и хлорид палладия (II).

В результате гидролиза дигалогенопохидних с двумя атомами галогена при одном атоме углерода образуются двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы также при одном атоме углерода. Такие диолы крайне неустойчивы и легко отщепляют молекулу воды. Таким образом с 1,1-дихлорэтана можно получить этаналь.

С этанола

При окислении этанола кислородом воздуха при температуре 300-500 ° С при наличии катализаторов, а также такими окислителями, как хромовая смесь, оксид хрома (VI), марганца (IV) оксид и др., Образуется уксусный альдегид.

Данный процесс довольно сложно остановить на стадии образования альдегида и он может длиться до получения уксусной кислоты.

С этанола этаналь можно получить и дегидрогенизации. Для этого испарения спирта необходимо пропустить над катализаторами (цинк, медь) при высоких температурах.

С ацетилена

Этаналь можно получить гидратацией ацетилена. В качестве катализаторов в процессе применяются соли ртути.

Процесс получения ацетальдегида из этилового спирта происходит по следующей формуле: C2H5OH CuO = CH3CHO Cu H2O

В данном случае используют этанол и оксид меди, под воздействием высокой температуры происходит реакция окисления и получается уксусный альдегид.

Существует также другой метод получения альдегида – дегидрирование спирта. Он появился еще около 60 лет назад и пользуется популярностью до сих пор. Дегидрирование имеет множество положительных качеств:

  • нет выделений ядовитых токсинов, отравляющих атмосферу;
  • комфортные и безопасные условия реакции;
  • в процессе реакции выделяется водород, который тоже можно использовать;
  • не нужно тратиться на дополнительные составляющие – достаточно одного этилового спирта.

Получение альдегида данным методом происходит так: этанол нагревают до четырехсот градусов и каталитическим способом из него выходит водород. Формула процесса выглядит так: C2H5OH ͢ CH3CHO H2.

При использовании метода дегидратации применяют также медный или цинковый катализатор. Медь в данном случае — очень активное вещество, способное терять активность во время реакции. Поэтому делают смесь из меди, оксидов кобальта и хрома, а затем наносят ее на асбест. Это дает возможность провести реакцию при температуре 270–300°C. В этом случае трансформация этанола достигает от 34 до 50%.

Если сравнивать метод окисления спирта с методом дегидратации, то второй обладает явным преимуществом, так как при нем образуется намного меньше токсических веществ и одновременно фиксируется наличие в контактных газах высокой концентрации этаналя. Эти газы при дегидратации содержат лишь ацетальдегид и водород, а при окислении имеют в составе разбавленный азотом этанол. Поэтому получить ацетальдегид из контактных газов легче и потерь его будет намного меньше, чем при окислительном процессе.

Еще одним важным качеством метода дегидратации является то, что полученное вещество применяют для производства уксусной кислоты. Для этого берут сульфат ртути и воду. Получается реакция по следующей схеме: CH3CHO HgSO4 H2O = CH3COOH H2SO4 Hg.

Для завершения реакции добавляют сульфат железа, который окисляет ртуть. Чтобы выделить уксусную кислоту, полученный раствор фильтруют и добавляют щелочной раствор.

Если нет готового HgSO4 (неорганическое соединение из соли металла и серной кислоты), то его готовят самостоятельно. Необходимо в 4 части серной кислоты добавить 1 часть оксида ртути.

C2H5OH CuO(t) = Cu H2O CH3CHO,

Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.

Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.

Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:

  1. Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
  2. Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
  3. Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
  4. Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.

Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.

C2H5OH → CH3CHO H2

С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.

Для данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность. Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С. Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.

Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом.

Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.

CH3CHO HgSO4 H2O = CH3COOH H2SO4 Hg

При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.

Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.

Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.

Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.

Этиловый спирт

Этан – С2Н6 – газ без запаха и цвета, класса алканов. В природе находится в составе нефти, природного газа, других углеводородов, следственно относится к органическим соединениям. Из этана дозволено получить этиловый спирт . Правда, данный процесс довольно трудоемкий, следственно спирт обыкновенно получают другим путем.

Инструкция

1. Этиловый спирт получают предпочтительно как итог брожения сахаросодержащих продуктов, зерна, фруктов, ягод, овощей. Для этого применяют ректификационные агрегаты, нагревание, перегонку. 2. Получить этиловый спирт из этана легкой реакцией дозволено в процессе каталитического окисления при нагревании до 2000 градусов в присутствии катализатора. 3.

Иной метод приобретения этилового спирт а из этана заключается в проведении следующих реакций:1. галогенирование при температуре 1000°С и в присутствии ультрафиолетового света:С2Н6 Cl2 = C2H5Cl2. дальше проведите реакцию с щелочью:С2H5Cl NaOH = C2H5OH NaCl 4. Этиловый спирт из этана дозволено получить и еще одним методом.

Проведите дегидрирование этана при 400-5000°С в присутствии катализаторов платины Pt, никеля Ni, Al2O3:С2Н6 = С2Н4 Н2 5. Дальше в присутствии муравьиной кислоты НСООН либо хлорной кислоты НclO4 полученный продукт смешайте с водой и нагрейте до температуры 85-1000°С, получая этиловый спирт :С2Н4 Н2О = С2Н5ОН 6.

Этан горюч, примерно нерастворим в воде, в смеси с воздухом взрывоопасен, нетоксичен. При нагревании этана до температуры 575-10000°С он распадается на ацетилен и водород, последующее нагревание приводит к обугливанию и возникновению ароматических углеводородов. 7. В промышленности этан используется для производства этилена – бесцветного газа, имеющего ту же химическую формулу, что и этан.

Получение этанола из этилена это химическое явление

Этиловый спирт , либо этанол – это жидкость, имеющая химическую формулу С2Н5ОН. При взаимодействии с воздухом этанол образует взрывоопасную смесь. Обширно используется в технике в виде азеотропной смеси, является отменным, но огнеопасным растворителем. Также используется в пищевой и медицинской промышленности. Приобретение этилового спирт а – довольно непростой процесс, требующий больших знаний в области синтеза сходственных веществ.

Инструкция

1. Один из методов приобретения этилового спирт а – сбраживание крахмала картофеля ферментами дрожжевых грибков. Данный способ до сего времени используется, но в связи с ростом потребления теснее не может удовлетворить нужды промышленности, помимо того недостатком этого способа является надобность крупных расходов пищевого сырья. 2.

Иной метод приобретения этанола – гидролиз древесины. Данный способ так же связан с применением растительного масла. В древесине содержится около 50% целлюлозы, из неё при помощи воды и серной кислоты получают глюкозу, которую после этого поддают брожению. Один из методов производства при этом – сернокислотная гидротация этилена.

Хлорэтан (другие наименования – хлористый этил, этилхлорид) представляет собою бесцветный газ, имеет химическую формулу C2Н5Cl. Смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, примерно не смешивается с водой. Каким образом дозволено получить это вещество?

Инструкция

1. Существует два основных индустриальных способа синтеза хлорэтана :1) Путем гидрохлорирования этилена (этена).2) Путем хлорирования этана. 2. В текущее время больше многообещающим и экономически обоснованным признан 2-й метод. Реакция протекает таким образом: С2Н6 Cl2 = C2H5Cl HCl 3. Как и любая стандартная реакция галогенирования алканов, она протекает по т.н.

«радикальному механизму». Для того, дабы инициировать ее предисловие, смесь: алкан (в данном случае, этан) – галоген (в данном случае, хлор) нужно подвергнуть насыщенному ультрафиолетовому облучению. 4. Под действием света молекула хлора распадается на радикалы. Эти радикалы здесь же вступают во взаимодействие с молекулами этана, забирая у них атом водорода, в итоге этого образуются этильные радикалы •С2Н5, которые, в свою очередь, разрушают молекулы хлора, образуя новые радикалы.

То есть происходит так сказать «цепная реакция». 5. Возрастание температуры увеличивает скорость хлорирования этана. Впрочем от того что также вырастает «выход» других хлорсодержащих производных этана, что неугодно, эту реакцию проводят при низких температурах, для максимально потенциального приобретения целевого продукта.

Полезный совет Еще относительно незадолго именно из этого вещества производился тетраэтилсвинец Pb(C2H5)4 – известный ТЭЦ, присадка к моторному топливу, повышающая его октановое число и снижающая вероятность детонации. Ввиду исключительной вредности этой присадки, из-за ядовитости свинца и всех его соединений, использование этилированных бензинов теперь круто ограничено, а в ряде стран, совсем запрещено.

Разрешена лишь добавка ТЭЦ в авиационное горючее. Хлорэтан используется также при производстве ацетилцеллюлозы, в кремнийорганическом синтезе, в качестве растворителя ряда смол, жиров и т.д. Он находит использование и в медицине, как быстродействующий анестетик при здешнем наркозе, «замораживатель».

Этанол – бесцветное органическое вещество, владеющее крутым специфическим запахом. Его применяют промышленности, в лабораториях – как наилучший органический растворитель, в медицине – как красивый антисептик. Этиловый спирт также используют для производства алкогольной продукции. Получают его разными методами.

Инструкция

1. На первом месте стоит приобретение этанола в процессе брожения. Глюкозу либо виноградный сахар сбраживают, в итоге образуется спирт и углекислый газ. Выделение пузырьков газа свидетельствует о незавершенности процесса. Только тогда, когда углекислый газ перестает выдаваться, дозволено говорить о том, что процесс закончен, огромнее спирт образовываться не будет.

Схематично приобретение спирт а из глюкозы дозволено представить в виде реакции:C?H??O? = брожение = C?H?OH CO?. 2. Для приобретения виноградного вина с оглавлением этилового спирт а 16 %, дозволено применять виноградный сок, т.к. глюкоза в нем содержится в свободном виде. Не менее общеизвестный метод – ферментация.

Для осуществления этого способа применяют картофель. Его заваривают, охлаждают и добавляют солод; в нем содержится смесь ферментов, под воздействием которых при добавлении дрожжей, образуется спирт . 3. Существует ряд других химических методов, при которых из больше примитивных веществ, таких как этан и этилен, посредством метаморфоз дозволено получить этанол.

1-й метод – гидратация этилена. Подействуйте на этилен серной кислотой. В итоге у вас должна получиться этилсерная кислота:CH?=CH? H?SO? = CH?-CH?-OSO?OH.Дальше этилсерную кислоту подвергают гидролизу:CH?-CH?-OSO?OH H?O = C?H?OH H?SO?.Промежуточным продуктом будет диэтиловый эфир, следственно полученная смесь нуждается в дальнейшей чистке.

Чистка продуктов реакции основана на разности в температурах кипения этанола и диэтилового эфира. 4. 2-й метод – гидратация этилена. Гидратацию проводят под давлением, при температуре 300°С:CH?=CH? H?O = C?H?OH. 5. 3-й метод – приобретение этанола из этана в щелочной среде с дальнейшей чисткой. На первой стадии образуется бромэтан, на 2-й – этиловый спирт :CH?-CH? HBr = CH?-CH?Br HBr;CH?-CH?Br H?O =NaOH= C?H?OH HBr. Видео по теме

Как из этанола получить этилен

Ацетилен относится к непредельным углеводородам. Его химические свойства определяются тройной связью. Он горазд вступать в реакции окисления, замещения, присоединения и полимеризации. Этан – предельный углеводород, для которого нравы реакции замещения по радикальному типу, дегидрирования и окисления. При температуре около 600 градусов по Цельсию он разлагается на водород и этен.

Вам понадобится

  • – химическое оборудование;
  • – катализаторы;
  • – бромная вода.

Инструкция

1. Ацетилен, этилен и этан – в обыкновенных условиях бесцветные горючие газы. Следственно вначале ознакомьтесь с техникой безопасности при работе с летучими веществами. Не позабудь повторить строение молекул и химические свойства алкинов (непредельных углеводородов), алкенов и алканов. Посмотрите, чем они схожи и чем различаются.

Для приобретения этана вам понадобится ацетилен и водород. 2. Дабы произвести ацетилен в лабораторных условиях, проведите разложение карбида кальция CaC2. Его можете взять готовым либо же получить путем спекания негашеной сообщи с коксом: СаО 3C=CaC2 CO – процесс протекает при температуре 2500°C, СаС2 2Н2O=C2H2 Са(ОН)2.

вначале из ацетилена получается этилен, а после этого при последующем гидрировании – этан. Для наглядного выражения процессов составьте и запишите уравнения реакций:C2H2 H2=C2H4C2H4 H2=C2H6Реакция гидрирования протекает при комнатной температуре в присутствии катализаторов – мелко раздробленного палладия, платины либо никеля. Видео по теме

При работе соблюдайте технику безопасности. Помните, что данные газы отлично горят и при смешении с воздухом либо кислородом взрывоопасны.

Учтите, что водород легче воздуха, следственно собирать его нужно в опрокинутую вверх дном пробирку. Определить приобретение этана вы сумеете путем воздействия его на бромную воду (ее окраска останется постоянной).

Характеристики и физические свойства этанола

Гидролиз этилхлорида протекает по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения SN2.

Реакция происходит в одну стадию и характеризуется кинетикой второго порядка: первым по субстрату и первым по основанию. Она аналогична реакциям, протекающим по механизму SN2, и часто обе эти реакции конкурируют друг с другом.

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Таблица 1. Физические свойства этанола.

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Молярная масса, г/моль

Характеристики и физические свойства этанола

Этиловый спирт, как и все другие вещества этой категории, обладает общими характеристиками. Химические и физические свойства выглядят следующим образом:

  • Бесцветный газ;
  • Характерный вкус и запах;
  • Жидкая форма (твердая форма обретается при воздействии температуры -114);
  • Плотность 0,79;
  • Легко смешиваемый с другими жидкостями;
  • Имеет свойство летучести (поэтому хранится в плотно закрываемых емкостях);
  • Является растворителем;
  • Имеет антисептический эффект;
  • Опасен для организма в любом виде (как в жидком, так и в газообразном);
  • Психоактивное и наркотическое вещество;
  • Входит в разряд ядов;

Ввиду всех вышеперечисленных свойств он очень токсичен. Для взрослого человека смертельная доза всего лишь 450 миллилитров при условии 96 % чистого раствора, для детей она равняется 35. Несмотря на все это, этиловый спирт широко распространен во многих производствах, что делает его свойства универсальными.

Часто можно увидеть такую надпись, как «Этиловый спирт ректификованный», это значит, что жидкость прошла очистку от вредных примесей. Но, полностью извлечь из него их невозможно, но такая процедура минимизирует их присутствие. Также встречается денатурированный вид. Такой вид характеризуется примесями, которые полностью исключают возможность приема перорально, но не отрицают его основное использование – денатурат.

В зависимости от использования его различают:

  • Пищевого применения.
  • Технического применения.
  • Медицинского применения.

Для каждого из них существуют свои стандарты и технологии производства. Также на упаковке указывается процентное содержание этила в жидкости.

Плотность, г/см 3

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Информационный сайт